Основан ок. 1525 г. белёвскими князьями Солнцевыми-Засекиными на левом берегу р. Оки, отделенном от белёвской крепости оврагом р. Белёвки. Место, на к-ром построен Б. м., в актах монастырского архива XVI-XVII вв. именовалось «на посаде, на строгом городище». Ранее на месте Б. м. стоял храм, где, по преданию, в 1438 г. скрывался изгнанный из улусов ордынских казанский хан Улу-Мухаммед, надеясь на покровительство вел. кн. московского Василия II Васильевича Тёмного.
Впервые в документах Б. м. упоминается в связи с посещением обители в 1557 г. царем Иоанном IV, объезжавшим крепости на юж. границе Руси. Царь пожаловал мон-рю «на рыбу и масло сто рублев». В XVI в. белёвские князья приписали Б. м. свои вотчины, утвержденные жалованной грамотой Иоанна IV и подтвержденные грамотами царя Михаила Феодоровича в 1614 и 1623 гг. Согласно грамотам, среди владений Б. м. были «деревня Монаенки, деревня Велична, деревня Ушаковская, починок Анисимов, да три двора на посаде, а пашни с посадской пашней 301 четь с полуосминою в одном поле, а в двух по томуж». В писцовой выписи 1585 г. за мон-рем числятся: «Сельцо да полпяты (41/2) деревни живущих, да две деревни сожжены, да две пустоши». В описи 1614 г. упомянуто 5 деревянных храмов Б. м.: шатровый Преображенский собор; теплая ц. св. Иоанна Предтечи с трапезной; ц. свт. Московского Петра и вмч. Димитрия Солунского (упоминается как сгоревшая); надвратная Никольская ц., упраздненная в 1614 г., вместо нее пристроен придел во имя свт. Николая к ц. св. Иоанна Предтечи; ц. свт. Алексия Московского, построенная в 1614 г. в монастырской слободке. В грамоте 1611 г. кн. Дмитрия Тимофеевича Трубецкого сказано, что Алексиевская ц. строится по обету монастырской братии и горожан в память осады г. Белёва литовцами в 1611 г.
В XVI в. Б. м. пострадал от набегов крымских татар, в нач. XVII в.- от литов. и польск. отрядов, в 1615 г. был сожжен отрядами гетмана Лисовского, в 1618 г. разорен литов. отрядами воеводы Чаплинского, затем восстановлен. Согласно переписным книгам 1643 г., в мон-ре подвизались игумен, «черный поп Авраамий да 25 старцев». Ко 2-й четв. XVII в. в Б. м. осталось 3 церкви: Преображенский собор, Предтеченский храм с приделами свт. Николая и свт. Алексия Московского. С 1643 по 1683 г. Предтеченская ц. была вновь перестроена (во вкладной книге 1673 значится как «новая»), а храм свт. Петра и вмч. Димитрия восстановлен кн. Солнцевым-Засекиным над гробами белёвских князей и освящен во имя вмч. Димитрия Солунского.
После пожара в Б. м. в 1681 г. собираются вклады «на церковное строение каменного дела». В 1683-1686 гг. возводится каменный Преображенский собор, по своей архитектуре принадлежавший к распространенному на Руси типу храмов «бесстолпных с кокошниками», строятся церкви в 1693-1697 гг.- надвратная свт. Алексия Московского, в 1698-1700 гг.- Введенская, в 1706-1712 гг.- домовая во имя св. Иоанна Предтечи на том месте, где прежде стояла ц. вмч. Димитрия Солунского, перенесенная за ограду мон-ря и сгоревшая в пожаре 1719 г. В склепе под Предтеченской ц. находились 6 каменных надгробий князей Волконских, Засекиных-Солнцевых, к-рых хоронили здесь с 1630 г. При постройке церкви эти памятники оказались под стенами, а нек-рые были заложены кирпичными надмогильниками. В 1820 г. была построена колокольня (высота со шпилем 45 м), в 1854 г. к Преображенской ц. пристроен притвор с палаткой наверху для хранения монастырских бумаг. В 1864 г. была перестроена Введенская ц., с зап. стороны в 2 яруса, с 5 приделами была пристроена трапезная. В верхнем ярусе - 3 придела: главный - в честь Казанской иконы Богоматери; правый - прп. Пафнутия Боровского и левый - вмч. Димитрия Солунского. В нижнем ярусе освящены 2 придела: правый - иконы Богоматери «Всех скорбящих Радость» и левый - во имя святителей Василия Великого, Григория Богослова и Иоанна Златоуста. По описи 1869 г., в Б. м. находились Преображенский собор, Введенский храм, ц. свт. Алексия Московского, ц. св. Иоанна Предтечи, колокольня, настоятельские и братские кельи, основанное в нач. XIX в. духовное уч-ще, флигель, где помещалось Духовное Правление Белёвского окр., упраздненное в 1854 г.; в Белёве к мон-рю были приписаны Николаевский храм, Тихвинская и Скорбященская часовни с богадельней.
До 2-й пол. XVII в. настоятелями Б. м. являлись игумены, затем до 1773 г.- архимандриты, с 1773 до 1798 г.- вновь игумены. До 1788 г. Б. м. входил в Крутицкую епархию, а после ее упразднения в 1788 г.- в Коломенскую. С образованием в 1799 г. самостоятельной Тульской епархии Б. м. находился в ведении Тульских и Белёвских архиереев. В 1764 г. Б. м. был причислен к 3-му классу, указом Святейшего Синода в авг. 1906 г. обращен из необщежительного в общежительный. В нач. XIX в. в Б. м. было устроено Белёвское ДУ, в 1914 г.- лазарет на 12 кроватей, из к-рых 5 были на полном содержании мон-ря.
Во 2-й пол. XVII в. к Б. м. был приписан упраздненный Троицкий мон-рь Кромского у., в 1724 г. приписана Оптина пустынь, к-рая в том же году получила самостоятельность, до 1764 г. Макариев Жабынский мон-рь. Со 2-й пол. XVII в. до секуляризации 1764 г. Б. м. владел в Белёвском у. с. Манаенки, деревнями Кузьмёнки, Величной, Ламоновой, Кураковой, Сенюхиной, Подмонастырской и Игумновой слободами, пустошами Вороновская (прежде починок Анисимов), Толчева, Коровинская, Кренина, Крысина, Осанова, Добрятина, Котоланова; Корытной и Сластухиной Полянами, а также дер. Колычевой Кромского у. В оброчном владении Б. м. были 3 казенные мельницы в с. Манаенки, в дер. Кузьмёнки и Игумновой слободе. До 1764 г. к Б. м. было приписано 2329 чел., в 1797 г.- 2331 чел. После причисления к 3-му классу вотчины были отобраны в гос. собственность, назначено штатное жалованье - 956 р. 30 к. и угодья. К 1917 г. во владении Б. м. находилось 150 дес. земли.
В Б. м. особо почиталась память блж. Никифора Алексеевича Трифонова († 1857). Накануне дня его кончины, 10 окт., совершалось соборное заупокойное всенощное бдение, 11 окт.- литургия с панихидой, в память подвижника организовывалась трапеза для нищих. В ризнице Б. м. хранились чтимые личные вещи блаженного, а также 2 прижизненных портрета. Ежегодно 22 апр. совершался крестный ход из Б. м. в белёвский собор св. Афанасия и Кирилла, 9 мая и 6 дек.- в Никольскую ц., что на Бересте, в к-рой находилась чудотворная икона свт. Николая. Др. чтимая святыня, Тихвинская икона Божией Матери, находилась в монастырской Тихвинской часовне на ул. Козельской. Во Введенском храме почиталась как чудотворная икона Божией Матери «Всех скорбящих Радость».
В 1917 г. в Б. м. было 18 монахов и 6 послушников, в 1919 г.- 16 монахов и 4 послушника, последний известный настоятель (ок. 1918-1920) - архим. Василий. Постановлением Тульского губисполкома № 82 от 7 сент. 1921 г. мон-рь был ликвидирован. В 1922 г., после признания белёвским духовенством обновленческого ВЦУ, противники обновленчества создали в Б. м. церковную правосл. Белёвскую Спасо-Преображенскую общину, ставшую ядром «Белёвской автокефалии» (см. Белёвское вик-ство), возглавляемой викарием Тульской епархии еп. Игнатием (Садковским). 8 нояб. 1922 г. на общем собрании членов Спасо-Преображенской общины было принято решение об утверждении устава и его регистрации в Белёвском исполкоме. В уставе, в частности, было записано: «Подчиняясь в духовном руководстве Преосвященнейшему епископу Белевскому Игнатию, община и в административно-церковном отношении подчиняется ему же без всякого стороннего посредства, как того определенно требуют правила Св. Христовой Церкви» (Архив Управления ФСБ по Тульской обл. Д. 19317. Л. 20). В том же году община была ликвидирована. В 40-х гг. XX в. ц. Иоанна Предтечи была разрушена. К 2002 г. сохранившиеся храмы Б. м. обезглавлены, в крепостных стенах - пробоины, бывш. братские корпуса отданы под квартиры местным жителям.
15 апр. 2008 г. на заседании Свящ. Синода было принято решение о восстановлении монашеской жизни в Б. м. Настоятелем мон-ря является архиеп. Тульский и Белёвский Алексий (Кутепов). Наместником Б. м. на заседании Свящ. Синода 23 июня 2008 г. определено быть иером. Никодиму (Крюкову).
В мон-ре совершается богослужение и проводятся ремонтно-реставрационые работы. Монастырь является памятником архитектуры федерального значения. Решением Свящ. Синода от 24 дек. 2010 г. Б. м. переименован в Спасо-Преображенский Крестовоздвиженский муж. монастырь в связи с включением в его состав комплекса зданий бывшего Крестовоздвиженского жен. мон-ря.